Совсем недавно он снялся в сатирическом фильме ужасов «Отрыв» сценариста и режиссера Юджина Котляренко, премьера которого состоялась на кинофестивале Sundance в 2020 году. Фильм, в котором также снимались Сашир Замата и Дэвид Аркетт, рассказывает о Курте Кункле, роль которого исполняет Кири, водителе маршрутного такси, отчаянно нуждающемся в подписчиках в социальных сетях, который придумал смертельно опасный план, надеясь на мощный вирусный эффект.
В настоящее время Кири снимается в четвертом сезоне номинированного на премии «Эмми»® и «Золотой глобус»® сериала Netflix «Очень странные дела», где исполняет роль Стива Харрингтона. В 2017 году сериал был удостоен награды Screen Actors Guild Awards® за лучший актерский ансамбль в драматическом сериале, а в 2018 году сериал был назван одной из лучших телевизионных программ года по версии AFI.
Кири родился и вырос в окрестностях Бостона, в старших классах школы ходил вместе со старшей сестрой на театральные занятия и понял, что они ему очень нравятся. После окончания школы он подал документы в актерскую и архитектурную школы, и судьба распорядилась так, что его приняли в знаменитую театральную школу при Университете Де Поля. Он начал работать сразу после окончания университета, получив роли в номинированном на «Золотой глобус»® сериале канала FOX «Империя» и эпизодическую роль в сериале канала NBC «Чикаго в Огне».
Ранее его можно было увидеть в режиссерском дебюте Аарона Соркина «Большая Игра» с Джессикой Честейн, комедии ужасов «Слайс», главную роль в которой сыграл Chance the Rapper, необычной романтической комедии «После всего» с Майкой Монро и Джереми Алленом Уайтом, а также в независимом фильме «День рождения Генри Гэмбла».