Рейнольдс - номинант на премию «Золотой глобус» и продюсер нашумевшего фильма компании 20th Century Fox «Дэдпул». Фильм вышел на экраны в феврале 2016 года и превзошел все ожидания, собрав 152,2 миллиона долларов за четырехдневный уик-энд Президентского Дня, что сделало его самой успешной премьерой с рейтингом R и крупнейшей февральской премьерой в истории кинопроката. Этот супергеройский блокбастер также опередил фильм «Матрица: Перезагрузка» как самый кассовый фильм категории R в истории, собрав более 750 миллионов долларов по всему миру. Фильм продолжил бить рекорды, получив две номинации на премию «Золотой глобус»® - за лучшую мужскую роль в исполнении Рейнольдса и за лучшую картину, став первым фильмом о супергероях, получившим номинацию на «Золотой глобус»® в категориях комедия или мюзикл. Фильм также получил номинацию Гильдии сценаристов Америки за лучший адаптированный сценарий и номинацию на премию Гильдии продюсеров Америки за лучшую картину. Долгожданный сиквел «Дэдпул 2», вышедший в мае 2018 года, помог превратить «Дэдпула» в миллиардную франшизу, собрав более $748 млн по всему миру, став самым кассовым фильмом во вселенной «Людей Икс».
Среди последних работ Рейнольдса: фильм «Телохранитель жены киллера» с Сэмюэлем Л. Джексоном и Сальмой Хайек, премьера которого состоялась в июне 2021 года, и «Главный герой» студии 20th Century Studios, который он спродюсировал под своим креативным брендом Maximum Effort, выходящий на экраны 13 августа 2021 года. Недавно он завершил для Netflix производство комедийного боевика с Дуэйном Джонсоном и Галь Гадот в главных ролях под названием «Красное уведомление» и приключенческого фильма о путешествиях во времени «Проект Адам», спродюсированного компаниями Maximum Effort и 21 Laps и снятого режиссером Шоном Леви.
В настоящий момент в работе у Рейнольдса и его компании Maximum Effort находится целый ряд фильмов: «Улика» с Джейсоном Бейтманом в главной роли и в качестве режиссера, музыкальное переосмысление классической сказки Чарльза Диккенса «Рождественская история» с Уиллом Ферреллом, «Воображаемые друзья» с Джоном Красински, который также выступит сценаристом и режиссером, «Свадьба с дробовиком» для Lionsgate и Upstate, оригинальная комедия для Netflix, которую он создает в соавторстве с Джоном Августом («Девятки»).
Помимо актерской деятельности, Рейнольдс успешно занимается бизнесом. Он является владельцем Aviation American Gin, самого быстрорастущего производителя джина в мире, и компании Mint Mobile. Он был включен в список самых креативных людей в мире бизнеса по версии Fast Company в 2020 году. В 2018 году издание The Hollywood Reporter назвало его одним из самых влиятельных людей в сфере развлечений, а также он был включен в рейтинг Variety 500, отмечающий 500 самых влиятельных персон, работающих сегодня в мировом медиабизнесе.
Недавно Рейнольдс запустил The Group Effort Initiative, самоокупаемую программу по обеспечению многообразия и инклюзивности, цель которой - дать людям с разным цветом кожи шанс учиться и работать на съемках его предстоящих фильмов. В рамках программы, реализуемой через его производственную компанию Maximum Effort, планируется привлечь от 10 до 20 стажеров из числа чернокожих, коренных жителей, цветного населения или представителей маргинализированных сообществ разного возраста, что позволит им получить реальный опыт работы в кино.
Среди его недавних киноработ «Призрачная шестерка» для Netflix, «Покемон. Детектив Пикачу» для Legendary и Warner Bros, «Телохранитель киллера» с Сэмюэлем Л. Джексоном и космический триллер «Живое» с Джейком Джилленхолом и Ребеккой Фергюсон. В 2015 году он снялся во множестве художественных фильмов, включая «Прогулка по Миссисипи», «Женщина в золотом», «Голоса» и «Вне/себя». Премьера фильма «Прогулка по Миссисипи» режиссеров Райана Флека и Анны Боден состоялась на фестивале Sundance и получила восторженные отзывы. В фильме компании The Weinstein Company «Женщина в золотом» Рейнольдс снялся вместе с Хелен Миррен, чтобы рассказать историю еврейской беженки Марии Альтманн (ее играет Миррен), вынужденной уехать из Вены во время Второй мировой войны, и ее очень личной миссии - возвращения знаменитой картины Густава Климта «Золотая Адель», которую нацисты украли у ее семьи. В комедии Lionsgate «Голоса», которую сняла известная француженка Маржан Сатрапи, Рейнольдс сыграл роль неуравновешенного, зависимого от метамфетамина фабричного рабочего, которого доводят до убийства его говорящие питомцы - кот-психопат по кличке Мистер Вискерс и миролюбивый пес Боско. Рейнольдс также озвучил обоих животных. Кроме того, он снялся вместе с сэром Беном Кингсли в независимом фильме «Вне/себя», режиссером которого выступил Тарсем Сингх.
В 2013 году Рейнольдс озвучил два мультфильма компании DreamWorks Animation. В фильме «Турбо» Рейнольдс озвучил улитку по имени Турбо, которая мечтает выиграть гонку Indy 500. В фильме также звучат голоса Сэмюэля Л. Джексона, Майи Рудольф, Снуп Догга и Мишель Родригес. До этого Рейнольдс дебютировал в анимационном кино, озвучив Гая в фильме «Семейка Крудс» компании DreamWorks Animation. Фильм, в котором также приняли участие Николас Кейдж, Эмма Стоун и Кэтрин Кинер, заработал более 508 миллионов долларов по всему миру.
Среди других его фильмов боевик Universal «Код доступа «Кейптаун» с Дензелом Вашингтоном, который в первые выходные собрал 40 миллионов долларов на внутреннем рынке США и заработал 208 миллионов по всему миру, комедия Universal «Хочу как ты» с Джейсоном Бейтманом, экранизация популярного комикса DC «Зеленый фонарь» от Warner Bros. и мистический триллер «Погребенный заживо». В этом нашумевшем и кинематографически очень непростом фильме Рейнольдс - единственный актер, который появляется на экране.
В 2009 году Рейнольдс сыграл главную роль в романтической комедии Disney «Предложение» с Сандрой Буллок. Фильм занял первое место в прокате и собрал 315 миллионов долларов по всему миру. Рейнольдса также можно было увидеть в роли Дэдпула в спин-оффе «Людей Икс» под названием «Люди Икс: Начало. Росомаха». Фильм собрал невероятный звездный состав, включая Хью Джекмана, и заработал 365 миллионов долларов по всему миру. Кроме того, в том же году Рейнольдс снялся в фильме «Парк культуры и отдыха» с Кристен Стюарт, премьера которого состоялась на кинофестивале Sundance и который был номинирован на премию Gotham Awards 2009 года в категории «Лучший актерский ансамбль».
Среди других киноработ Рейнольдса можно назвать ленту «Бумажный человек», фильм компании Working Title «Да, возможно...», созданный для Universal Pictures, картину сценариста и режиссера Джона Огаста «Девятки», фильм режиссера Джо Карнахана «Козырные тузы» для Working Title и Universal Pictures, «Ужас Амитивилля» - римейк классического фильма, который занял первое место в прокате и заработал 107 миллионов долларов по всему миру, а также, культовые фильмы «Большая жратва» и «Король вечеринок».
Помимо исполнения многочисленных главных ролей в кино, Рейнольдс также входит в совет директоров Фонда Майкла Дж. Фокса по исследованию болезни Паркинсона. В ноябре 2007 года Рейнольдс пробежал Нью-Йоркский марафон в честь своего отца, который долгое время страдал от болезни Паркинсона. Участие Рейнольдса в марафонском забеге позволило собрать более 100 000 долларов для Фонда Майкла Дж. Фокса.