В декабре 2020 года Мэдден и Брайан Кокс приняли участие в научно-фантастической серии подкастов на платформе QCODE под названием «From Now», которая заняла второе место в чартах Apple Podcast. Компания Amazon получила права на адаптацию этого проекта в виде телесериала, который Мэдден и Кокс будут продюсировать.

В 2019 году Мэдден снялся в номинированном на премию BAFTA фильме «Рокетмен», байопике об Элтоне Джоне, в котором он сыграл Джона Рида. Ричард также снялся в номинированном на премию «Оскар»® военном фильме Сэма Мендеса «1917».

Мэдден исполнил главную роль Дэвида Бадда в минисериале Netflix/BBC Films «Телохранитель», за которую получил премию «Золотой глобус» 2019 года как лучший актер. Сериал также был номинирован на эту премию в категории «Лучший телевизионный сериал». Кроме того, Мэдден получил за эту роль Национальную телевизионную премию 2019 года.

Также на телевидении Мэдден сыграл главную роль Козимо Медичи в сериале Netflix «Медичи: Повелители Флоренции». Его партнером в этом проекте режиссера Серджо Мимика-Геззана стал Дастин Хоффман.

Он заслужил признание критиков своей игрой в оригинальном мини-сериале канала Discovery «Клондайк» и снялся в фильме BBC «Любовник леди Чаттерлей», основанном на классическом романе Д.Х. Лоуренса. Но, пожалуй, наибольшую известность Мэдден приобрел благодаря своей убедительной роли Робба Старка в нашумевшем сериале HBO «Игра престолов».

Говоря о кино, стоит упомянуть работу Мэддена в фильме «Крутые меры» режиссера Джеймса Уоткинса, в котором его экранным партнером стал Идрис Эльба. Он также снялся в роли прекрасного принца в экранизации «Золушки» с Лили Джеймс, режиссером которой выступил Кеннет Брана. В 2016 году Мэдден вновь работал совместно с Лили Джеймс в постановке «Ромео и Джульетта» в Вест-Энде под руководством того же Кеннета Браны. Позднее эта постановка демонстрировалась в кинотеатрах.