Холланд дебютировал в кино, играя с Юэном МакГрегором и Наоми Уоттс в завораживающем фильме Хуана Антонио Байона «Невозможное» (2012), Среди других ролей в кино – драма 2015-го года для «Уорнер Бразерс» «В сердце моря», «Удалённая местность» (2016) с Юэлем Киннаманом, «Как я теперь люблю» (2013) и «Лок» (2013). Также Холланд сыграл в фильме Джеймся Грэя «Затерянный город Z» (2017) с Чарли Ханнэмом, Робертом Паттисоном и Сиенной Миллер. 

В 2008 году он дебютировал в театре, сыграв в лондонском Театре Виктория-палас роль Билли в мюзикле «Билли Элиотт». 

Холланд был удостоен премии BAFTA 2017-го года как «Лучший молодой актёр». Кроме того, он был назван Открытием года Национальным советом кинокритиков США и получил номинацию на премию «Выбор кинокритиков» в категории «Лучший Актёр» за роль в фильме «Невозможное» (2012).