В 2010 году он был номинирован на «Оскар» в категории «Лучший актёр в роли второго плана» за амплуа офицера, извещающего родственников о смерти военнослужащего, в военной драме Орен Моверман «Посланник» с Беном Фостером. В драме Милоша Формана «Народ против Ларри Флинта» Харрельсон сыграл главную роль издателя скандального журнала, благодаря которой был номинирован на «Оскар», «Золотой глобус» и премию Гильдии киноактёров в категории «Лучший актёр в главной роли».
Недавно Харрельсон закончил сниматься с Мэнди Мур в фильме Lionsgate «Мидуэй», который выйдет в прокат ко Дню Ветеранов. Эпик Роланда Эммериха рассказывает о морском сражении у атолла Мидуэй, которое стало переломным в Тихоокеанском театре военных действий во время Второй Мировой войны. Кроме того, актёр снимается в продолжении франшизы студии Sony Picture «Веном».
Харрельсон планирует сыграть с Мэри Элизабет Уинстэд в триллере Седрика Николя-Трояна «Кейт» студии Netflix. Сюжет рассказывает о преступнике, у которого есть менее суток на то, чтобы свершить вендетту над своими врагами. Продюсерами картины выступают Брайан Унклесс, Келли МакКормик и Патрик Ньюэлл.
Недавно Харрельсона можно было увидеть в роли Арчи Банкера в получившем «Эмми» ремейке канала ABC популярных сериалов «Все в семье» и «Джефферсоны». В спродюсированной Джимми Киммелом и Норманом Лиром программе также снялись Джейми Фокс, Мариса Томей, Ванда Сайкс, Керри Вашингтон, Уилл Феррелл и многие другие.
Харрельсона можно было увидеть в компании Кевина Костнера и Кэти Бейтс в криминальной драме Netflix «В погоне за Бонни и Клайдом», премьера которого состоялась на кинофестивале SxSW в 2019 году. Картина Джона Ли Хэнкока рассказывает о техасском рейнджере Фрэнке Хамере и его бывшем напарнике Мэни Гулте, которых отзывают с пенсии, чтобы выследить и поймать Бонни и Клайда.
В 2017 году Харрельсон снялся в криминальной драме Мартина МакДоны «Три билборда на границе Эббинга, Миссури» с Фрэнсис МакДорманд и Сэмом Рокуэллом. За свою роль Харрельсон был номинирован на «Оскар» и BAFTA Award в категории «Лучший актёр в роли второго плана».
Из недавних работ актёра стоит отметить роли в фантастическом боевике Lucasfilm «Хан Соло. Звёздные войны: Истории»; в фильмах Роба Райнера «Опасное расследование» и «ЛБД»; в биографической драме «Стеклянный замок» с Наоми Уоттс; в фантастическом фильме Мэтта Ривза «Планета обезьян: Война», третьей части популярной кинофраншизы; в комедийной драме FOX Searchlight Почти семнадцать; в комедийной драме Крэйга Джонсона «Уилсон»; в приключенческой комедии Джона М. Чу «Иллюзия обмана 2»; и в криминальной драме Джона Хиллкоута «Три девятки».
Харрельсон написал сценарий, снял, спродюсировал и сыграл главную роль в беспрецедентном полнометражном фильме «Отвязные приключения в Лондоне», который вышел в национальный кинотеатральный прокат 19 января 2017 года. В комедии также снялись Оуэн Уилсон и Уилли Нельсон. Харрельсона можно было увидеть на канале HBO в сериале «Настоящий детектив» с Мэттью МакКонахи. За эту роль Харрельсон был номинирован на «Эмми» и премию Гильдии киноактёров в категории «Лучший актёр в главной роли» и на премию «Золотой глобус» в категории «Лучший актёр в главной роли в минисериале». В 2012 году Харрельсон снялся с Джулианной Мур и Эдом Харрисом в фильме HBO «Игра изменилась». За роль Стива Шмидта актёр был номинирован на «Эмми», премию Гильдии киноактёров и «Золотой глобус». Также Харрельсон появился в криминальной комедии Мартина МакДоны «Семь психопатов» в компании Сэма Рокуэлла, Колина Фаррелла и Кристофера Уокена.
Среди других работ Харрельсона в кино стоит отметить роли в криминальной драме Орена Мувермана «Бастион»; в блокбастере Рубена Фляйшера «Добро пожаловать в Zомбиленд»; в триллере «Из пекла» с Кристианом Бэйлом и Кейси Аффлеком; в фильмах франшизы «Голодные игры»; в приключенческой комедии «Иллюзия обмана»; в комедии «Штука»; в триллере «Старикам тут не место»; в анимационном триллере «Помутнение»; в мюзикле «Компаньоны»; в драме «Семь жизней»; в биографической драме «Победительница»; в драме «Северная страна»; в криминальной драме «Транссибирский экспресс»; в военной драме «Тонкая красная линия»; в военной драме «Добро пожаловать в Сараево»; в криминальной драме «Прирожденные убийцы»; в мелодраме «Непристойное предложение»; и в спортивной комедийной драме «Белые люди не умеют прыгать». Он также выступил ведущим политического документального фильма Пита МакГрейна Ethos [Этос].
Впервые Харрельсон был представлен миллионам телезрителей в составе комедийного сериала NBC «Чирс». За роль разговорчивого бармена Вуди Бойда он получил «Эмми» в 1988 году и был номинирован на эту награду ещё четыре раза за те восемь лет, что шоу выходило в эфир. В 1999 году он был номинирован на «Эмми» за роль приглашённой звезды в спин-оффе сериала «Фрейзер».
В 1999 году Харрельсон поставил спектакль по собственной пьесе Furthest From The Sun [Самая дальняя от Солнца] на сцене Theatre de la Juene Lune в Миннеаполисе. Далее последовали бродвейский ремейк спектакля «Благодетель» в театре Roundabout; спектакль по пьесе Сэма Шеперда «Покойный Генри Мосс»; и спектакль по пьесе Джона Колвенбаха On An Average Day [Среднесуточные] с Кайлом МакЛокленом, который поставили в театре Berkeley Street Theatre в Торонто. Зимой 2005 года Харрельсон вернулся в лондонский Вест-Энд, чтобы сыграть в спектакле по пьесе Теннесси Уильямса «Ночь игуаны» на сцене Lyric Theatre. В 2011 году Харрельсон выступил соавтором сценария и режиссёром псевдобиографического комедийного спектакля Bullet for Adolf [Пуля для Адольфа], внебродвейский дебют которого состоялся на сцене театра New World Stages.