Экранизация эпистолярного романа Стивена Чбоски о застенчивом студенте Питтсбургского университета по имени Чарли, который только вступает во взрослую жизнь. Чарли – обычный подросток, и проблемы у него, как у всех: быть новеньким – плохо, завоевывать у одноклассников популярность – сложно, а когда нет друга, который поддержит в трудную минуту, – еще сложнее. Впрочем, Чарли быстро найдет близких по духу. Героя поддержат учитель английского (Пол Радд) и двое необычных ребят – Сэм (Эмма Уотсон) и Патрик (Эрза Миллер). Первый научит мальчишку думать, а вторые – получать удовольствие от жизни...