Пожалуй, самой известной его работой стала роль Тириона Ланнистера в сериале «Игра престолов», за которую он получил три премии «Эмми» и «Золотой Глобус».
Он снимался в фильмах «Люди Икс: Дни минувшего будущего», «Смерть на похоронах», «Жизнь в забвении» и многих других. Актёра можно также увидеть в криминальной драме Мартина МакДоны «Три билборда на границе Эббинга, Миссури» с Фрэнсис МакДорманд и Сэмом Рокуэллом. Динклэйдж снялся в фантастической драме Марка Палански «Вспомни всё» с Антоном Ельчиным и в драме Джона Эвнета «Состояние рассудка» с Ричардом Гиром.
На театральных подмостках Динклэйдж появлялся в постановках «Месяц в деревне» (театр Classic Stage Company) и Things We Want (театр The New Group, номинация на Drama League Award). Он сыграл роль Честера в мировой премьере постановки «Никербокер» в театре Williamstown Theatre Festival, главные роли в постановках «Ричард III» и «Дядя Ваня».
В 2018 году Динклэйджа можно было увидеть в фантастической драме Рида Морано «Кажется, мы остались одни» с Эль Фаннинг. Картина получила специальный приз за режиссуру на Кинофестивале в Сандэнсе, а также престижную премию Dolby Atmos.
Динклэйдж также снялся в байопике Саши Джерваси «Мой ужин с Эрве» (2018) с Джейми Дорнаном, Мирей Инос и Харриет Уолтер. Картина получила «Эмми» в категории «Исключительный телефильм».